1964 baute Maschke eine Tübinger Gruppe der "Subversiven Aktion" auf, jener legendären Vorläuferorganisation des SDS, der auch Rudi Dutschke und Bernd Rabehl angehörten. Als er ein Jahr später seinen Gestellungsbefehl zur Bundeswehr erhält, verweigert er sowohl den Wehr- als auch den Ersatzdienst. Er flüchtet nach Paris und Zürich und schließlich nach Wien, wo er sich als freier Mitarbeiter der kommunistischen Volksstimme und des Wiener Tagebuchs durchschlägt. Nach einer Kundgebung gegen den Vietnamkrieg wird er erneut verhaftet. Als unerwünschter Ausländer drohte ihm nun die Abschiebung nach Deutschland, hier aber wartete eine Haftstrafe wegen Desertion auf ihn. Nach drei Wochen in der Zelle kommt ein Angebot der kubanischen Botschaft auf Asyl.

Sein Aufenthalt auf Kuba dauerte von Anfang 1968 bis Ende 1969. Hier konvertierte er zum Nationalrevolutionär. Dazu mögen wohl die desolaten Verhältnisse, unter denen seine Freunde zu leiden hatten, aber auch die spezielle Form des Stalinismo tropical beigetragen haben.
Als Freund des Lyrikers Padilla, eines Regimegegners, gerät er mitten hinein in diese Affäre, wird verhaftet und nach Deutschland abgeschoben. 13 Monate verbringt er in Gefängnissen in München und Landsberg.

Seine endgültige Hinwendung zur Rechten bescherte dieser jedoch einen äußerst kritischen Bundesgenossen, und so werden seine Avancen zunächst einmal brüsk zurückgewiesen. Die blinde Ablehnung vieler Rechter gegen alle Ideen, die von links kommen, verstand Maschke nie. Gemeinsam mit der radikalen Linken zog er gegen den Amerikanismus, den Parlamentarismus und für eine Reform des Bodenrechts zu Felde. Allerdings plädierte er im Gegensatz zu einer sich mehr und mehr vom Marxismus entfernenden Linken für den starken, gemäßigt autoritären Staat.
Privat ist der Übersetzer und Herausgeber von Juan Donoso Cortés und Carl Schmitt nicht nur ein harter wissenschaftlicher Arbeiter, sondern ein jovialer und generöser Herr, der gutes Essen und gepflegte Weine schätzt und seinen notorischen Pessimismus gerne hinter funkelndem Witz, großem Charme und selbstbewußter Souveränität versteckt.